Ռուբեն Եսայանը ծնվել է 1946թվականին Երևանում։ 14 տարեկան էր, երբ առաջին անգամ իր բարեկամ օդաչուի հետ նստում է ինքնաթիռ և փորում այն կառավարել։ Այս փորձից հետո Ռուբենը սկսում է հաճախել Երևանի աերոակումբ։ Արդեն 17 տարեկանում կատարում է իր առաջին թռիչքը։

Իսկ 1968 թվականին ստանում է իր մասնագիտական կրթությունը Սասովո քաղաքի ավիաուսումնարանում և գործուղվում է Երևան՝ Քաղաքացիական ավիացիայի հայկական վարչություն, որտեղ էլ աշխատում է 13 տարի։ Այդ տարիներին նա նաև գործուղվում է Անգոլա, որտեղ քաղաքացիական կռիվներ էին գնում, և նա լինում է Անգոլայի պաշտպանության նախարարի անձնական օդաչուն։
Երեք տարի Անգոլայում աշխատելուց հետո Եսայանը վերադառնում է Երևան և նշանակվում է Քաղաքացիական ավիացիայի վարչության օդաչուական-շտուրմանական բաժնի պետ։

2001-2004 թվականներին Ռուբեն Եսայանին էր հանձնարարված փորձարկել Տագանրոգի Գ. Բերիևի անվան ավիացիոն գիտատեխնիկական համալիրում ստեղծված ԲԵ-200 ինքնաթիռը։ Նրա փորձարարական շրջաններից մեկն անցկացվել է Հայաստանում։
2001 թվականին Եսայանի նախաձեռնությամբ են վերսկսվել ռուսական ինքնաթիռների թռիչքները Հարավային բևեռ՝ Անտարկտիդա։ Անտարկտիդայի թռիչքների ժամանակ եղել է նաև Արթուր Չիլինգարովի հետ։
1985 թվականին Եսայանին շնորհվել է «Ժողովուրդների բարեկամության» շքանշանը, իսկ արդեն 2006 թվականին ստանում է Ռուսաստանի Դաշնության հերոսի կոչում։